ボストンの北東部に位置する「チャールズタウン」。そこでは、全米一、銀行強盗や輸送車襲撃などが発生していた。そこに暮らす者たちは、愛と憎しみを込めて街を“タウン”と呼んでいた。タグ（ベン・アフレック）は、強盗を親から子へと家業のように引き継がれてゆくこの街から抜け出そうとしていた。

しかし、その思いとは裏腹に、今では強盗一味のリーダーに収まり、狭い街角で家族のように血と骨を分け合って育った3人の仲間たちと、ひとつの証拠も残さない完全犯罪に命を張っていた。

その日も綿密な計画に従って銀行を襲撃。だが、逃走するまでの間、予定外の人質を取る羽目になる。人質となった支店長のクレア（レベッカ・ホール）がタウンの住民だと知ったダグは、何を見たのかを確認するため、正体を隠して彼女に近づく。

決して交わるはずのなかった2人の出会いは、やがてタウンの人々の運命をも変えてゆく。激しい恋に落ちたクレアとの新しい人生を願うダグ。だが、FBI捜査官フローリー（ジョン・ハム）は執拗な追求で一味を追いつめる。

一方、タウンを出ていこうとするダグを、兄弟同然のジェム（ジェレミー・レナー）は許さなかった。ジェムが殺人を犯し、9年もの歳月を刑務所で暮らしたのは、ダグのためだった。ダグを殺害しようとする男を、ジェムは射殺したのだった。

さらに、計画を立案する花屋・ファーガス(ピート・ポスルスウェイト)も、ダグを離そうとはしなかった。「強盗に加わらなければ、クレアの身はどうなるのか…」と脅され、ファーガスはしぶしぶ、最後の仕事に加わる。

ダグは大リーグスタジアムの襲撃という最も危険な仕事をするはめになった。一方で、フローリーはクレアに「ダグは強盗犯だ…君を誘拐した」と明かす。その事実に、激しく動揺してダグの話を聞こうとはしなかった。
計画を遂行する日、ジェムの妹・クリスタが現れた。クリスタは、ダグと関係を持ち、シャインという娘がいた。だが、ダグはクレアとともに街を出ようとしているとフローリーに聞かされる。「私と一緒に街を出よう」とダグに迫るが、彼はそれに同意せず、クレアへの想いを強くもっていた。

口論となり、その帰りにクリスタは事故を起こしてしまう。クリスタの体内からは薬物、アルコールが検出され、娘は社会福祉局に預けられてしまう、とフローリーに脅される。司法取引をもちだし、クリスタは計画を暴露してしまう。

大リーグスタジアムに、警官に扮してダグたちは侵入する。そして、売上金を奪った。首尾良く全てが上手くいったと思っていたが、あまりの静けさに胸騒ぎを覚え、ダグは外の様子を窺った。そこには、警官、FBIが占拠していた。フローリーは、クリスタの情報をもとに、ダグたちが出てくるのを待っていたのだった。

静寂から一転、激しい銃撃戦になる。散り散りに逃げ出すダグたち。仲間たちは1人ずつ命を落とす。ジェムも頭を打ち抜かれ、絶命する。その中で、ダグは警官に扮し、なんとか逃げ出すことに成功する。

彼がその足で向かったのは、花屋・ファーガスのところだった。母親はファーガスにコカイン漬けにされ、あげくは首つり自殺していた。それは、父親が独立を画策していたことを知って、見せしめのために行ったのだった。その行為を「去勢」とファーガスは呼んだ。父親はさらに、ファーガスの命令の下、強盗を繰り返して投獄された。

一家離散させられた恨みを込め、ダグはファーガスを撃った。金を奪い、街を逃げ出すことにした。だが、ダグにはクレアから離れがたかった。最後に一度、会いたかった。ダグはクレアに電話をして、会いたいと告げる。だが、FBIが彼女をマークしていることを知っていた。それを承知で電話を掛けたのだった。

クレアは「会いに来て。私の部屋に、裏口を開けておくわ」と告げる。フローリーたちはすぐに、彼が訪れることを待ち構えた。そこでクレアは、「今日は良い日ね。"晴れた日"は素晴らしいわ」と暗に教える。"晴れた日"に弟は悪性リンパ腫で亡くなった。それ以来、誰かが"晴れた日"に亡くなる気がする、とクレアはダグに話していた。

この暗号で、ダグはクレアの愛を感じ取った。そして、街を出ることにしたのだった。ダグは、クレアの大事にしていた庭園に金を埋めた。手紙ととともに。そこには、「君なら正しい使い方をしてくれると信じている」とあった。

クレアは、子供たちのため、ダグが一時ではあるが夢を懸けていた、アイスホッケーの環境設備を整えるためにその資金を使うことにしたのだった。

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